Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN2 on a ring: cis becomes trans
Condições: The cis isomer of 1-chloro-3-methylcyclopentane (one enantiomer shown; chlorine and methyl both on hashed bonds) is heated with sodium iodide in acetone.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-1-Iodo-3-methylcyclopentane
Iodide attacks from the face opposite chlorine, so iodine ends up on the wedge while the methyl stays on the hash: trans.
Esta não cis-1-Iodo-3-methylcyclopentane
Retention of configuration would require frontside attack, which SN2 does not do.
Esta não 3-Methylcyclopentene
Iodide is an extremely weak base and cannot remove a β-hydrogen; it only substitutes.
Esta não 1-Iodo-1-methylcyclopentane
That would need a carbocation and hydride shifts; SN2 in acetone keeps the iodine on the carbon that carried chlorine.
Solução explicada
SN2 inverts only the carbon that is attacked. With a second stereocentre in the ring, inversion turns cis into trans; the product is trans-1-iodo-3-methylcyclopentane, and NaCl precipitating from acetone drives the reaction.
O que você vai praticar
Predict the cis/trans outcome of SN2 at a ring stereocentre that is not the only stereocentre.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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