Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Make an exocyclic alkene
Condições: Starting material: (bromomethyl)cyclohexane (shown). Target: methylenecyclohexane as the major product, with as little substitution product as possible.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conditions give methylenecyclohexane most cleanly?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Potassium tert-butoxide in tert-butanol, heat
The bulky strong base removes the ring CH hydrogen next to the CH₂Br carbon instead of attacking carbon, giving the exocyclic alkene by E2.
Esta não Sodium ethoxide in ethanol, heat
Ethoxide is small enough to attack the primary CH₂Br carbon, so SN2 to (ethoxymethyl)cyclohexane competes strongly with E2 and a mixture results.
Esta não Heating in ethanol without base
A primary bromide reacts very slowly by solvolysis, and any cationic pathway would rearrange to the tertiary 1-methylcyclohexyl cation, giving 1-methylcyclohexene rather than the exocyclic alkene.
Esta não Sodium cyanide in DMSO
Cyanide is a good nucleophile and weak base: it gives cyclohexylacetonitrile by SN2.
Solução explicada
With primary substrates, a strong base that is too bulky to attack carbon, tert-butoxide, is needed to make E2 the clean main pathway. The single β-hydrogen is on the ring carbon, so the new C=C is exocyclic.
O que você vai praticar
Choose the base that converts a primary alkyl bromide into its terminal alkene without substitution or rearrangement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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