Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Rank halides as nucleophiles in methanol
Condições: Each halide (as its tetrabutylammonium salt) reacts with methyl tosylate by SN2 in methanol at 25 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the halide ions from weakest to strongest nucleophile under these conditions.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de weakest nucleophile a strongest nucleophile
- fluoride, F⁻
Smallest and most charge-dense: held in a tight hydrogen-bonded shell by methanol, and least polarizable.
- chloride, Cl⁻
Larger and less strongly solvated than fluoride.
- bromide, Br⁻
Larger and more polarizable still; weaker hydrogen bonding.
- iodide, I⁻
Largest, most polarizable and least solvated: the best nucleophile in a protic solvent.
Solução explicada
In methanol, hydrogen bonding cages the small anions, so nucleophilicity increases down the group: F⁻ < Cl⁻ < Br⁻ < I⁻. Basicity runs the opposite way, which is why nucleophilicity and basicity must not be confused. In a polar aprotic solvent, where anions are unsolvated, the order largely reverses.
O que você vai praticar
Rank the halide ions by SN2 nucleophilicity in a protic solvent using solvation and polarizability.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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