Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 of menthyl chloride
Condições: Menthyl chloride (shown; in its preferred chair chlorine, isopropyl and methyl are all equatorial) is heated with sodium ethoxide in ethanol. Consider the E2 product.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which alkene does E2 give?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (3R,6S)-3-Methyl-6-(propan-2-yl)cyclohexene (menth-2-ene)
After the ring flip that makes chlorine axial, only the ring CH₂ on the side away from isopropyl has an axial hydrogen anti to chlorine, so the double bond forms there.
Esta não (R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)cyclohexene (menth-3-ene)
This more substituted alkene needs the hydrogen on the isopropyl-bearing carbon to be axial; in the chair with axial chlorine, isopropyl is axial and that hydrogen is equatorial.
Esta não (R)-1-Methyl-4-(propan-2-yl)cyclohexene (menth-1-ene)
A double bond at the methyl-bearing carbon would need a carbocation and hydride shifts. In E2 the new π bond always forms between the carbon that carried chlorine and one of its neighbours.
Solução explicada
Menthyl chloride must flip to an all-axial chair to put chlorine axial. In that chair the only anti-periplanar β-hydrogen is on the CH₂ carbon, so E2 gives exclusively the less substituted menth-2-ene, an anti-Zaitsev result dictated by geometry. The reaction is slow because the reactive chair is a tiny fraction of the population.
O que você vai praticar
Predict the only E2 alkene from menthyl chloride by finding the trans-diaxial hydrogen after a ring flip.
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