Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Escolha condições para SN2 em um brometo secundário
Condições: Target: substitution at C2 with as little alkene as possible
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem melhor o 2-bromo-4-metilpentano em um produto de substituição com o mínimo de eliminação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaN3 em DMSO à temperatura ambiente
A azida é um nucleófilo forte, mas uma base fraca, o DMSO aumenta sua nucleofilicidade e, sem aquecimento, a eliminação fica baixa.
Esta não NaOEt em etanol com aquecimento
O etóxido é uma base forte; com um brometo secundário e aquecimento, a E2 a alcenos é o caminho principal.
Esta não KOtBu em terc-butanol
Uma base forte e volumosa gera quase só eliminação, principalmente 4-metilpent-1-eno.
Esta não Água com aquecimento
A solvólise de um brometo secundário é lenta e ocorre em parte por E1; o cátion secundário também pode se rearranjar por deslocamento de hidreto.
Solução explicada
Brometos secundários ficam na fronteira entre SN2 e E2, então o reagente decide. Um bom nucleófilo que seja base fraca (azida, cianeto, tiolato, iodeto), um solvente polar aprótico e uma temperatura baixa favorecem a SN2, gerando 2-azido-4-metilpentano com pouco alceno.
O que você vai praticar
Planeje condições que favoreçam a SN2 em relação à E2 para o 2-bromo-4-metilpentano.
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