Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Read a rate table
Condições: tert-Butyl chloride + NaN3 in aqueous acetone, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Doubling [tert-butyl chloride] doubles the initial rate; doubling [azide] leaves the rate unchanged. Which mechanism fits?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta SN1: rate = k[RCl]
The rate depends only on the substrate, so the slow step is ionization to the carbocation; azide joins afterwards.
Esta não SN2: rate = k[RCl][N3⁻]
An SN2 rate would double when [azide] doubles; it did not.
Esta não E2: rate = k[RCl][N3⁻]
E2 is also bimolecular, so it would show the same dependence on azide.
Esta não The reaction is zero order overall
Doubling the substrate doubled the rate, so it is first order in substrate.
Solução explicada
First order in substrate and zero order in nucleophile means the rate-determining step involves only the alkyl halide: C–Cl ionization. That is the SN1 signature, as expected for a tertiary chloride.
O que você vai praticar
Identify a substitution mechanism from rate data.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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