Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
tert-Butyl chloride in methanol
Condições: 2-Chloro-2-methylpropane is dissolved in methanol at 25 °C. No other reagent is added.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which mechanism gives the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta SN1
The tertiary chloride ionises in the polar protic solvent, and methanol, present in huge excess, captures the cation to give 2-methoxy-2-methylpropane.
Esta não SN2
Three methyl groups block backside attack at a tertiary carbon, and methanol is a weak nucleophile.
Esta não E2
E2 needs a strong base such as methoxide; neutral methanol is far too weak a base for a concerted elimination.
Esta não E1
E1 shares the cation with SN1 and gives some 2-methylpropene, but at room temperature, without heating, capture by the solvent dominates.
Solução explicada
Tertiary substrate + weak nucleophile/weak base + protic solvent + no heat → SN1 major (with some E1). The rate depends only on [RCl].
O que você vai praticar
Classify the solvolysis of a tertiary alkyl chloride in neutral methanol as SN1.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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