Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Why DMSO speeds up SN2
Condições: Sodium cyanide reacts with 1-bromobutane by SN2. The reaction is much faster in DMSO than in methanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is the reaction faster in DMSO?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Methanol hydrogen-bonds to cyanide and stabilises it, whereas DMSO solvates Na⁺ but leaves the anion free and more reactive.
A hydrogen-bonded solvent shell must be partly stripped before the anion can attack; DMSO has no O–H to form that shell.
Esta não DMSO helps bromide ionise to a carbocation, which cyanide then captures.
A primary bromide does not ionise, and polar aprotic solvents are poor at stabilising leaving anions; the reaction stays SN2.
Esta não DMSO is a stronger base than methanol and deprotonates the substrate first.
No deprotonation is involved in SN2; the solvent effect acts on the nucleophile.
Esta não Methanol reacts with cyanide to form methoxide, which is a weaker nucleophile.
HCN (pKa ≈ 9) is far more acidic than methanol (pKa ≈ 15.5), so cyanide does not deprotonate methanol to any useful extent.
Solução explicada
Polar aprotic solvents (DMSO, DMF, acetone) dissolve salts by solvating the cation but leave the anion poorly solvated, so anionic nucleophiles are more reactive and SN2 is faster.
O que você vai praticar
Explain why an anionic nucleophile reacts faster by SN2 in a polar aprotic solvent than in a protic one.
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