Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
1-Bromopentane with cyanide in DMSO
Condições: 1-Bromopentane is stirred with sodium cyanide (1.2 equiv) in DMSO at 50 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which mechanism gives the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta SN2
An unhindered primary carbon, a good nucleophile that is a weak base, and an aprotic solvent that leaves the anion unsolvated all favour one-step backside attack, giving hexanenitrile.
Esta não SN1
A primary carbocation is far too unstable to form, and DMSO does not assist ionisation the way water does.
Esta não E2
Cyanide is a weak base (HCN pKa ≈ 9), and the primary carbon is easy to reach, so substitution wins.
Esta não E1
E1 also needs a carbocation, which a primary bromide cannot form.
Solução explicada
Primary substrate + good nucleophile/weak base + polar aprotic solvent → SN2. The product is hexanenitrile, one carbon longer than the bromide.
O que você vai praticar
Classify the reaction of an unhindered primary bromide with cyanide in a polar aprotic solvent as SN2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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