Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN1 hydrolysis of (S)-3-bromo-3-methylhexane
Condições: (S)-3-Bromo-3-methylhexane, H2O/acetone (1:1), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionisation to a planar cation
The C–Br bond breaks in the slow step and bromide leaves. The tertiary carbocation is sp² and planar, so the stereocentre is lost at this point.
As setas curvas
- Both C–Br electrons leave with bromine as bromide.
What happens to the stereocentre?
The cation is flat and its two faces are mirror images, so water adds to both at nearly equal rates.
Water captures the cation
A water lone pair bonds to the cationic carbon. Attack occurs on either face of the planar cation, giving both configurations of the oxonium ion.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Water removes the O–H proton
A second water molecule takes a proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol and hydronium.
As setas curvas
- A lone pair of the second water bonds to the oxonium proton.
- The O–H bonding pair stays on the alcohol oxygen.
3-Methylhexan-3-ol
3-Methylhexan-3-ol forms as a nearly racemic mixture, together with hydronium bromide.
O que você vai praticar
Draw the SN1 hydrolysis of (S)-3-bromo-3-methylhexane and explain why the planar cation gives nearly racemic 3-methylhexan-3-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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