Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Williamson synthesis of tert-butyl methyl ether
Condições: Potassium tert-butoxide (1 equiv), iodomethane (1.1 equiv), THF, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
tert-Butoxide attacks the methyl carbon
An oxygen lone pair of tert-butoxide attacks the methyl carbon of iodomethane from the side opposite iodine, and the C–I bond breaks in the same step. The bulky group is on the nucleophile, while the carbon being attacked is the least hindered possible.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair forms the new O–CH₃ bond.
- The C–I bonding pair leaves with iodine as iodide.
Which way round?
In a Williamson synthesis the halide must be methyl or primary, because the alkoxide is a strong base. The bulky part of the ether is therefore introduced as the alkoxide.
2-Methoxy-2-methylpropane
tert-Butyl methyl ether forms with iodide as the by-product.
O que você vai praticar
Draw the SN2 attack of tert-butoxide on iodomethane and explain why this pairing, not methoxide with a tert-butyl halide, makes tert-butyl methyl ether.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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