Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
SN1 methanolysis of 1-bromo-1-methylcyclopentane
Condições: 1-Bromo-1-methylcyclopentane in methanol (solvent), 25 °C, no added base
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionisation to the tertiary cation
The C–Br bond breaks heterolytically in the slow, rate-determining step. Methanol hydrogen-bonds to the departing bromide and solvates the tertiary carbocation, which is stabilised by three alkyl groups.
As setas curvas
- Both C–Br electrons leave with bromine as bromide.
Methanol captures the cation
An oxygen lone pair of methanol bonds to the empty p orbital of the planar carbocation, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- A methanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Methanol removes the O–H proton
A second methanol molecule, the most plentiful base present, takes the proton from the oxonium ion and gives the neutral ether.
As setas curvas
- A lone pair of the second methanol bonds to the oxonium proton.
- The O–H bonding pair returns to the ether oxygen, removing its positive charge.
1-Methoxy-1-methylcyclopentane
The ether forms together with protonated methanol and bromide, which together amount to HBr dissolved in methanol.
O que você vai praticar
Draw the SN1 solvolysis of 1-bromo-1-methylcyclopentane in methanol: ionisation to the tertiary cation, capture by methanol and deprotonation by methanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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