Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Propynide alkylation with bromoethane
Condições: Sodium propynide (from propyne + NaNH2), bromoethane (1 equiv), liquid NH3, −33 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
The alkynide carbon attacks the CH₂ carbon
The lone pair on the negatively charged sp carbon attacks the CH₂ carbon of bromoethane from the side opposite bromine, and the C–Br bond breaks in the same step, forming a new carbon–carbon bond.
As setas curvas
- The alkynide lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br bonding pair leaves with bromine as bromide.
Pent-2-yne
The ethyl group is now bonded to the alkyne carbon: pent-2-yne, with bromide as the by-product.
O que você vai praticar
Draw the SN2 attack of the propynide carbanion on bromoethane that forms a C–C bond and gives pent-2-yne.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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