Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Iodide displaces chloride from 1-chlorobutane (Finkelstein reaction)
Condições: NaI (1.5 equiv), acetone, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Backside attack by iodide
An iodide lone pair attacks the CH₂ carbon bearing chlorine from the side opposite the C–Cl bond, and the C–Cl bond breaks in the same step. The primary carbon is unhindered, so the five-coordinate transition state is easy to reach.
As setas curvas
- An iodide lone pair forms the new C–I bond.
- The C–Cl bonding pair leaves with chlorine as chloride.
1-Iodobutane
1-Iodobutane and chloride form. In acetone the chloride precipitates as NaCl, which removes it from solution and drives this otherwise reversible substitution to completion.
O que você vai praticar
Draw the one-step SN2 attack of iodide on 1-chlorobutane in acetone that gives 1-iodobutane and chloride.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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