Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Butyl ethyl ether by SN2
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Ethoxide attacks; bromide leaves
The negatively charged oxygen of ethoxide bonds to the primary carbon bearing bromine from the side opposite bromine. The C–O bond forms as the C–Br bond breaks, all in one step.
As setas curvas
- A lone pair on the ethoxide oxygen forms the new C–O bond to the carbon bearing bromine.
- The C–Br bond pair moves onto bromine, which leaves as bromide.
Substitution or elimination?
Primary, unbranched substrates favour SN2 even with strong bases.
1-Ethoxybutane
Oxygen now has two bonds and two lone pairs and is neutral. Bromide pairs with Na⁺. A bulky base such as tert-butoxide would instead give mostly but-1-ene.
O que você vai praticar
Draw the concerted SN2 step in which ethoxide attacks C1 of 1-bromobutane and bromide leaves, giving 1-ethoxybutane (butyl ethyl ether).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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