Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Síntese de éteres de Williamson a partir do 1-bromo-hexano
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido ataca o C1
O etóxido é uma base forte, mas, em um carbono primário sem impedimento, é um nucleófilo ainda melhor, porque a parte de trás do C1 está totalmente livre. Seu oxigênio ataca o C1 enquanto o brometo sai, em uma única etapa concertada: a síntese de éteres de Williamson.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido forma a nova ligação C–O pelo lado oposto do C1.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo.
1-Etoxi-hexano
O éter assimétrico é o produto principal, com brometo de sódio como sal subproduto. Forma-se apenas um pouco de hex-1-eno, porque o carbono primário favorece a substituição.
O que você vai praticar
Desenhe a SN2 em que o etóxido ataca o C1 do 1-bromo-hexano enquanto o brometo sai, gerando o éter 1-etoxi-hexano, e explique por que a E2 é apenas minoritária aqui.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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