Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Diazotisation then potassium iodide
Condições: 4-Bromoaniline (shown): (1) NaNO2, HCl, 0–5 °C; (2) aqueous KI, then warm to room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-bromo-4-iodobenzene
Iodide replaces N2⁺ at the former amino carbon; no copper salt is needed for iodide.
Esta não 1-bromo-4-chlorobenzene
Chloride from HCl replaces the diazonium group only with a copper(I) catalyst (Sandmeyer); iodide is the reactive nucleophile here.
Esta não 4-bromophenol
Water competes only when the solution is heated with no better nucleophile; with excess iodide the aryl iodide forms.
Esta não 1,4-diiodobenzene
The aryl C–Br bond is not touched; only the diazonium group is replaced.
Solução explicada
Diazotisation converts NH2 into N2⁺ at C1, and iodide replaces it, releasing N2. The bromine para to it is a spectator, so the product is 1-bromo-4-iodobenzene.
O que você vai praticar
Predict the product when an arenediazonium salt is treated with potassium iodide and keep the other ring substituent unchanged.
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Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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