Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Follow the labelled oxygen from water
Condições: Ethyl propanoate (unlabelled) is saponified with NaOH dissolved in H₂¹⁸O, the only source of ¹⁸O. The products are analysed before any acidification.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Where is the ¹⁸O found in the products?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta In the propanoate ion only; the ethanol contains no ¹⁸O.
Labelled hydroxide adds to the carbonyl carbon and stays there; the ethoxy oxygen leaves still bonded to its ethyl group.
Esta não In the ethanol only.
That would require hydroxide to attack the ethyl carbon by SN2 and break the alkyl–oxygen bond, which does not happen with ethyl esters.
Esta não Split equally between ethanol and propanoate.
Only one bond to the ester oxygen breaks, the acyl–oxygen bond, so the label cannot reach ethanol.
Esta não Nowhere; the label leaves as water.
The hydroxide oxygen becomes part of the carboxylate; no water is released from the ester in saponification.
Solução explicada
In saponification the nucleophile bonds to the carbonyl carbon and the alkoxy group departs intact. The oxygen supplied by the solvent therefore ends up in the carboxylate, and the alcohol carries the oxygen it had in the ester.
O que você vai praticar
Use acyl–oxygen cleavage to predict where an oxygen label from the solvent ends up after saponification.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas