Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Escolha o reagente que forma um fluoreto de arila
Condições: 4-Methylbenzenediazonium chloride, made from 4-methylaniline with NaNO2 and HCl at 0–5 °C; target 4-fluorotoluene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais reagentes convertem o cloreto de 4-metilbenzenodiazônio em 4-fluorotolueno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta HBF4 e, em seguida, aquecimento do tetrafluoroborato de diazônio
Correto: a reação de Balz–Schiemann fornece o fluoreto de arila com perda de N2 e BF3.
Esta não CuF, HF (uma reação de Sandmeyer)
As reações de Sandmeyer usam CuCl, CuBr e CuCN; não existe uma versão prática com fluoreto de cobre(I).
Esta não KF em água, a quente
Aquecer o sal de diazônio em água fornece principalmente 4-metilfenol; o íon fluoreto em água é um nucleófilo fraco.
Esta não KI e, em seguida, F2
O KI fornece 4-iodotolueno; o flúor gasoso não troca o iodo por flúor e ataca o anel sem seletividade.
Solução explicada
O flúor é introduzido pela reação de Balz–Schiemann: o HBF4 precipita o tetrafluoroborato de diazônio, e o aquecimento do sal seco libera N2 e BF3 enquanto o fluoreto do BF4⁻ se liga ao anel. Sais de cobre(I) realizam as reações de Sandmeyer para Cl, Br e CN, e o KI serve para o iodeto, mas nenhum deles fornece o fluoreto.
O que você vai praticar
Escolha a sequência de reagentes que substitui um grupo diazônio por flúor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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