Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Benzamide by ammonolysis of methyl benzoate
Condições: NH3, MeOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Ammonia adds to the ester
Ammonia’s lone pair attacks the ester carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen. Esters are much less reactive than acid chlorides, so heating is needed.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Second ammonia removes a proton
Another ammonia molecule takes a proton from the ammonium nitrogen of the tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- Ammonia takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Methoxide leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels methoxide, the only leaving group on the tetrahedral carbon.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the carbonyl.
- The C–O bond breaks and methoxide leaves.
Driving force
Driving force.
Methoxide takes a proton
Methoxide is protonated by the ammonium ion, giving methanol and ammonia.
As setas curvas
- The methoxide lone pair takes the proton.
- The N–H pair stays on nitrogen, giving ammonia.
Benzamide
Benzamide is formed with methanol as the by-product; ammonia is regenerated.
O que você vai praticar
Draw ammonia adding to methyl benzoate, the proton transfer to a second ammonia, loss of methoxide, and proton return that gives benzamide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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