Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Route to 2-phenylethan-1-amine
Condições: Starting material: benzyl bromide; target PhCH2CH2NH2 free of over-alkylation.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence converts benzyl bromide into 2-phenylethan-1-amine?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaCN, DMSO; then LiAlH4, then H2O
SN2 adds the carbon; nitrile reduction gives the primary amine.
Esta não NaN3; then LiAlH4
Gives benzylamine: the nitrogen goes on the benzylic carbon, one carbon short.
Esta não Excess NH3
Gives benzylamine (and over-alkylated amines), still one carbon short.
Esta não NaCN; then H3O⁺, heat
Hydrolysis turns the nitrile into phenylacetic acid, not an amine.
Solução explicada
The target has one more carbon than benzyl bromide, with NH2 on the new carbon. Cyanide displaces bromide (SN2) to give phenylacetonitrile, and LiAlH4 reduces the C≡N to CH2NH2. Azide or Gabriel routes give benzylamine (no extra carbon), and direct NH3 alkylation over-alkylates.
O que você vai praticar
Choose a route to a primary amine that also adds one carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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