Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Cloreto de butanoíla a partir de ácido butanoico e cloreto de tionila
Condições: SOCl2, Δ (neat)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O oxigênio da carbonila ataca o enxofre
O oxigênio da carbonila do ácido butanoico usa um par isolado para atacar o enxofre eletrofílico do cloreto de tionila, e um cloreto é expulso. O oxigênio do ácido agora está ligado a um grupo sulfinila, o que o transforma em grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da carbonila forma a nova ligação O–S com o enxofre pobre em elétrons.
- Uma ligação S–Cl se rompe e o cloreto sai com o par de elétrons.
O cloreto se adiciona ao carbono ativado
O oxigênio com carga positiva torna o carbono da carbonila muito eletrofílico, e o cloreto liberado se adiciona a ele. O par π da C=O+ se desloca para o oxigênio, formando um intermediário tetraédrico neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a nova ligação C–Cl com o carbono ativado.
- O par π da C=O volta para o oxigênio ligado ao enxofre.
O colapso expulsa o clorossulfito
O par isolado do OH forma uma ligação C=O e expulsa o ânion clorossulfito, uma base fraca e, portanto, um bom grupo abandonador. Resta um cloreto de ácido protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do grupo OH forma a nova ligação π C=O.
- A ligação C–O com o clorossulfito se rompe e seu oxigênio fica com o par de elétrons.
O clorossulfito se decompõe
O ânion clorossulfito forma uma segunda ligação S=O e perde cloreto, liberando dióxido de enxofre gasoso. A saída do SO2 da mistura quente sem solvente torna a conversão irreversível.
As setas curvas
- O par isolado do óxido forma a nova ligação π S=O.
- A ligação S–Cl se rompe e o cloreto sai, formando SO2.
O cloreto remove o último próton
O cloreto, única base disponível na reação sem solvente, retira o próton do cloreto de ácido protonado. Isso fornece cloreto de butanoíla e HCl gasoso.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto se liga ao próton O–H.
- O par O–H fica no oxigênio, deixando a C=O neutra do cloreto de ácido.
Cloreto de butanoíla
Forma-se o cloreto de butanoíla, e os dois subprodutos, SO2 e HCl, são gases que saem do balão. É por isso que o SOCl2 fornece cloretos de ácido limpos, que só exigem a remoção do excesso de reagente.
O que você vai praticar
Desenhe como o cloreto de tionila converte o ácido butanoico em cloreto de butanoíla por meio de um grupo abandonador clorossulfito que se decompõe em SO2 e cloreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas