Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Hidrólise ácida da N-metilbenzamida a ácido benzoico
Condições: H2SO4, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Protonação do oxigênio da amida
O íon hidrônio, formado a partir do ácido sulfúrico em água, protona o oxigênio da carbonila da N-metilbenzamida. O sítio básico de uma amida é o oxigênio, e não o nitrogênio, porque o cátion formado é estabilizado pelo par isolado do nitrogênio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da carbonila se liga a um próton do hidrônio.
- O par O–H do hidrônio fica em seu oxigênio, liberando água.
A água se adiciona à amida protonada
A água ataca o carbono da carbonila, que fica muito mais eletrofílico depois que o oxigênio é protonado. O par π da C=O se desloca para o oxigênio protonado, formando um íon oxônio tetraédrico.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com o carbono ativado da carbonila.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio protonado, que se torna um OH neutro.
A água remove o próton do oxônio
Uma molécula de água retira o próton extra do oxigênio que acabou de se adicionar. Resta um intermediário tetraédrico neutro, com dois grupos OH e o grupo metilamino em um mesmo carbono.
As setas curvas
- Um par isolado da água se liga ao próton do oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio, que perde sua carga positiva.
Protonação do nitrogênio
O hidrônio protona o nitrogênio metilamino do intermediário tetraédrico, que agora é um nitrogênio de amina comum e o sítio mais básico. Isso converte o mau grupo abandonador CH3NH⁻ em metilamina neutra.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio se liga a um próton do hidrônio.
- O par O–H fica no oxigênio, liberando água.
A metilamina sai
Um par isolado de um OH forma uma ligação π C=O e expulsa a metilamina neutra. Resta o ácido benzoico protonado.
As setas curvas
- Um par isolado de um OH forma a nova ligação π C=O.
- A ligação C–N se rompe e o nitrogênio sai como metilamina neutra.
A metilamina captura o próton
A metilamina, uma base muito mais forte que a água, remove o próton do ácido carboxílico protonado. O metilamônio não consegue atacar o ácido de novo, então, em meio ácido, a hidrólise é completa.
As setas curvas
- O par isolado da metilamina se liga ao próton ácido O–H.
- O par O–H fica no oxigênio, formando o ácido carboxílico neutro.
Ácido benzoico e metilamônio
Os produtos são ácido benzoico e hidrogenossulfato de metilamônio. Amidas exigem ácido forte a quente porque sua C=O é estabilizada pela doação do nitrogênio, mas, uma vez formado, o íon amônio torna a etapa irreversível.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise da N-metilbenzamida a ácido benzoico catalisada por ácido, incluindo a protonação que transforma o grupo metilamino em grupo abandonador.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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