Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Phenyl acetate by pyridine-catalysed acetylation of phenol
Condições: pyridine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Pyridine attacks acetyl chloride
Pyridine’s nitrogen lone pair (an sp2 pair not part of the aromatic sextet) adds to the carbonyl carbon of acetyl chloride; the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The pyridine nitrogen bonds to the acyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels chloride, giving the N-acetylpyridinium ion, an even more reactive acylating agent than the acid chloride.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the carbonyl.
- Chloride leaves.
Phenol attacks the acylpyridinium ion
The phenol oxygen adds to the carbonyl carbon of the N-acetylpyridinium ion and the C=O π pair moves to oxygen.
As setas curvas
- A phenol oxygen lone pair bonds to the acyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Pyridine is released
The alkoxide re-forms C=O and the neutral pyridine leaves, regenerating the catalyst.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the carbonyl.
- The C–N bond breaks; pyridine leaves with the pair.
Role of pyridine
Role of pyridine.
Deprotonate the oxonium ion
A second pyridine removes the O–H proton, giving neutral phenyl acetate and pyridinium chloride.
As setas curvas
- The pyridine nitrogen takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Phenyl acetate
Phenyl acetate is formed; pyridine is regenerated and the HCl ends up as pyridinium chloride.
O que você vai praticar
Draw pyridine attacking acetyl chloride to form the N-acetylpyridinium ion, phenol acylation by that ion, and deprotonation that gives phenyl acetate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas