Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Brominate 4-nitrotoluene
Condições: 4-Nitrotoluene (shown) is treated with Br₂ (1 equiv) and FeBr₃ (cat.) at 75 °C in the dark.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-bromo-1-methyl-4-nitrobenzene
Bromine enters ortho to the activating methyl group, which is also meta to the nitro group: both directors agree on this carbon.
Esta não 2-bromo-4-methyl-1-nitrobenzene
Here bromine sits ortho to NO₂ and meta to CH₃, so both groups direct away from this carbon.
Esta não 4-nitrobenzyl bromide
Benzylic bromination is a radical reaction (NBS or Br₂ with light). With FeBr₃ in the dark the ring is substituted.
Esta não 4-bromotoluene
The nitro group is not replaced; bromine substitutes a ring hydrogen.
Solução explicada
Methyl is an activating ortho/para director; its para position is taken, so it directs to its ortho carbons. Nitro is a deactivating meta director, and the carbons meta to it are exactly those ortho carbons. With both groups pointing at the same carbon, 2-bromo-4-nitrotoluene is formed cleanly.
O que você vai praticar
Predict the position of substitution when two ring substituents reinforce each other's directing effects.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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