Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
π electrons in the cyclooctatetraene dianion
Condições: Cyclooctatetraene (shown) is tub-shaped. Treated with two equivalents of potassium metal in THF, it accepts two electrons and gives the dianion C₈H₈²⁻, which is planar.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many π electrons does the planar cyclooctatetraene dianion have?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 10 Aceito com margem de ±0.4.
- Se você obteve 8: Eight is the count for neutral cyclooctatetraene. Each of the two added electrons enters the π system, so add two.
- Se você obteve 6: Six subtracts the charge. A negative charge means extra electrons: add two, do not subtract.
Solução explicada
Four C=C bonds give 8 π electrons, and the two electrons from potassium add 2: 8 + 2 = 10. Ten is a Hückel number (4n + 2, n = 2), so the dianion gains aromatic stabilisation by flattening, whereas neutral cyclooctatetraene (8, a 4n count) puckers to avoid antiaromaticity.
O que você vai praticar
Count the π electrons of a reduced annulene and use the count to explain a change in shape.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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