Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Bromination of benzene with Br₂ and FeBr₃
Condições: Benzene, Br2 (1 equiv), FeBr3 (cat.), 25 °C, dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Bromine binds the Lewis acid
A lone pair on one bromine atom fills the empty orbital of iron. The Br–Br bond becomes strongly polarised, and the outer bromine becomes the electrophile.
As setas curvas
- A bromine lone pair forms a dative bond to iron.
Benzene attacks the outer bromine
A π bond of benzene forms the new C–Br bond while the Br–Br bond breaks, leaving FeBr₄⁻. Aromaticity is lost: this slow step gives the arenium ion, with the positive charge shared by the carbons ortho and para to the new sp³ carbon. The charges drawn on bromine and iron in the Br₂–FeBr₃ complex, and on iron in FeBr₄⁻, are Lewis formal charges; iron stays Fe(III) throughout.
As setas curvas
- The ring π electrons form the C–Br bond.
- The Br–Br pair moves to the bromine bound to iron, giving FeBr₄⁻.
FeBr₄⁻ removes the ring proton
A bromine of FeBr₄⁻ takes the proton on the sp³ ring carbon and leaves iron as HBr. The C–H electrons rebuild the ring π bond, so the aromatic ring returns and FeBr₃ is regenerated.
As setas curvas
- A bromine lone pair takes the ring proton.
- The Fe–Br pair returns to bromine, so HBr leaves and neutral FeBr₃ is regenerated.
- The C–H pair forms the ring π bond to the cationic carbon.
Bromobenzene
Bromobenzene forms with HBr as the by-product, and FeBr₃ is free to activate the next Br₂ molecule.
O que você vai praticar
Draw how FeBr₃ activates Br₂, how benzene attacks the activated bromine to give an arenium ion, and how FeBr₄⁻ removes the ring proton to give bromobenzene and regenerate the catalyst.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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