Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Sanger's reagent with an amine
Condições: 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene, CH3NH2, NaHCO3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What forms when 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene reacts with methylamine?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-methyl-2,4-dinitroaniline (F replaced by NHCH3)
SNAr at the activated C–F.
Esta não Methylamine replaces a nitro group
Fluoride is the leaving group at the activated position.
Esta não No reaction: aryl fluorides are inert
The two nitro groups activate the ring strongly.
Esta não Amination via benzyne at the adjacent carbon
Benzyne needs a very strong base like NaNH2.
Solução explicada
The amine adds to the carbon bearing F, giving a Meisenheimer complex stabilised by the ortho and para nitro groups; fluoride then leaves. F is the best SNAr leaving group because it speeds the rate-limiting addition.
O que você vai praticar
Predict the SNAr product of 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene with a primary amine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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