Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Rank arenes for bromination
Condições: Br2, FeBr3 (or comparable conditions).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these arenes from slowest to fastest bromination.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de slowest a fastest
- benzoic acid
COOH withdraws electrons: deactivated.
- benzene
Unsubstituted reference.
- toluene
Weak donor via hyperconjugation.
- acetanilide
N lone pair donates, moderated by the carbonyl.
- phenol
OH is a strong resonance donor.
Solução explicada
OH donates most strongly by resonance; NHCOCH3 shares its lone pair with C=O so donates less; CH3 donates weakly by hyperconjugation; COOH withdraws and deactivates.
O que você vai praticar
Rank five arenes by rate of electrophilic bromination from substituent donor strength.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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