Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Dois dubletos aromáticos de 2H: qual padrão de substituição?
Condições: C7H7BrO; ¹H NMR (CDCl3): δ 7.38 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.78 (2H, d, J = 8.8 Hz), 3.77 (3H, s).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual padrão de substituição do anel é compatível com os sinais aromáticos?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzeno para-dissubstituído
A simetria gera dois pares de H equivalentes, cada um um dubleto pelo acoplamento com o vizinho em orto.
Esta não Benzeno orto-dissubstituído
Dois grupos diferentes em orto deixam quatro H não equivalentes, geralmente quatro sinais de 1H.
Esta não Benzeno meta-dissubstituído
Um padrão meta mostra um H isolado entre os grupos (um singleto ou tripleto estreito) e nenhum par de dubletos de 2H.
Esta não Benzeno monossubstituído
Um anel monossubstituído tem cinco H aromáticos, não quatro, e a fórmula tem dois substituintes no anel.
Solução explicada
Quatro H aromáticos que aparecem como dois dubletos de 2H indicam que o anel tem um plano de simetria passando por dois substituintes diferentes em extremidades opostas: um anel para-dissubstituído (aqui, o 4-bromoanisol). O acoplamento de ~8,8 Hz é o acoplamento orto entre vizinhos; o dubleto mais blindado fica em orto ao OCH3 doador.
O que você vai praticar
Reconheça o padrão aromático de dois dubletos no RMN de ¹H de um benzeno para-dissubstituído.
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