Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Partial rate factor for para nitration of toluene
Condições: Under identical nitration conditions toluene reacts 25 times faster than benzene. Toluene gives 58% ortho, 4% meta and 38% para nitrotoluene. The partial rate factor of a position is the rate of substitution at one such position of toluene divided by the rate at one position of benzene (benzene has six equivalent positions; toluene has two ortho, two meta and one para).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the partial rate factor for the para position of toluene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 57 Aceito com margem de ±1.5.
- Se você obteve 9.5: 25 × 0.38 compares the whole para rate with the whole benzene rate. Benzene spreads its rate over six positions, so multiply by 6.
- Se você obteve 28.5: This divides by two para positions. Toluene has only one para position; divide by two only for ortho or meta.
- Se você obteve 43.5: That is the ortho partial rate factor (25 × 6 × 0.58 / 2). Use the 38% para fraction and one para position.
Solução explicada
Per-position rate ratio = (k_tol/k_benz) × (positions in benzene / positions of this type in toluene) × fraction at that type: f_p = 25 × (6/1) × 0.38 = 57. Each para carbon of toluene is about 57 times more reactive than one carbon of benzene (compare f_o = 25 × 3 × 0.58 = 43.5 and f_m = 25 × 3 × 0.04 = 3), a quantitative picture of ortho/para direction by the methyl group.
O que você vai praticar
Calculate a partial rate factor from a relative rate and an isomer distribution.
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