Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Make 4-bromobenzoic acid from toluene
Condições: Target: 4-bromobenzoic acid (shown), starting from toluene. Isomers may be separated after any step.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence makes the target?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Br₂/FeBr₃; then KMnO₄, H₂O, heat; then H₃O⁺
The methyl group directs bromine para; oxidation afterwards converts CH₃ into CO₂H without moving the bromine.
Esta não KMnO₄, H₂O, heat; then H₃O⁺; then Br₂/FeBr₃
Oxidising first gives benzoic acid, whose CO₂H group is a meta director: bromination would give 3-bromobenzoic acid.
Esta não NBS, light; then KMnO₄, H₂O, heat; then H₃O⁺
NBS and light brominate the benzylic CH₃, not the ring; oxidation then gives plain benzoic acid with no bromine on the ring.
Esta não Br₂/FeBr₃; then NaBH₄
NaBH₄ is a reducing agent and cannot turn a methyl group into a carboxylic acid.
Solução explicada
The para relationship means the ortho/para director must be on the ring when bromine arrives. The methyl group is that director, and it is then oxidised to the meta-directing CO₂H only after it has done its job.
O que você vai praticar
Order a ring substitution and a side-chain oxidation so that the directing effect of the side chain is used before it changes.
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