Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Spot the ketal
Condições: Four oxygen-containing products that could form from cyclohexanone and alcohols.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure is a ketal (an acetal of a ketone)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane
The former C=O carbon bears two ether oxygens and no OH: a cyclic ketal.
Esta não 1-Methoxycyclohexan-1-ol
One OR plus one OH on the same carbon is a hemiketal, the unstable intermediate on the way to the ketal.
Esta não Methoxycyclohexane
Only one oxygen on the carbon: a simple ether, not a carbonyl derivative.
Esta não Cyclohexane-1,1-diol
Two OH groups on one carbon is a hydrate (gem-diol), not a ketal.
Solução explicada
An acetal/ketal carbon is bonded to two OR oxygens and has no OH. In 1,4-dioxaspiro[4.5]decane the former carbonyl carbon carries both oxygens of the ethylene glycol ring: a cyclic ketal. A carbon with one OR and one OH is a hemiketal; one OR alone is just an ether.
O que você vai praticar
Recognise a ketal by its carbon bearing two ether oxygens and no OH.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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