Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Which amine gives an enamine?
Condições: Cyclohexanone, catalytic TsOH, water removed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cyclohexanone is heated with an amine and catalytic acid. Which amine gives an enamine as the product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pyrrolidine (a secondary amine)
Its iminium has no N–H, so it loses an α-hydrogen and becomes an enamine.
Esta não Methylamine (a primary amine)
Its iminium can lose the N–H proton, so it gives an imine, not an enamine.
Esta não Triethylamine (a tertiary amine)
No N–H at all: it cannot add and lose water to form a stable condensation product.
Esta não Ammonia
Gives an N–H imine (unstable, but still an imine pathway), not an enamine.
Solução explicada
All amines add to the C=O and lose water to give an iminium ion. With a primary amine the iminium loses its N–H to give a neutral imine. A secondary amine's iminium has no N–H left, so a proton is removed from the α-carbon instead, giving the C=C–N enamine. Tertiary amines cannot form the iminium by condensation.
O que você vai praticar
Identify the amine class that forms an enamine with a ketone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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