Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Hidrólise da cianidrina do benzaldeído
Condições: Benzaldehyde is treated with NaCN/HCN to give 2-hydroxy-2-phenylacetonitrile, which is then heated with aqueous H2SO4 (H3O⁺, Δ).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A cianidrina do benzaldeído (2-hidroxi-2-fenilacetonitrila) é aquecida com ácido aquoso. Qual é o principal produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido 2-hidroxi-2-fenilacético (ácido mandélico)
Correto: o carbono da nitrila se torna o carbono do CO2H e o OH da cianidrina permanece no carbono α.
Esta não 2-Hidroxi-2-fenilacetamida
A amida é o intermediário da hidrólise da nitrila; com aquecimento e ácido aquoso, ela é hidrolisada até o ácido.
Esta não Ácido 2-amino-2-fenilacético
Um α-aminoácido precisa de nitrogênio no carbono α, como na síntese de Strecker com NH3; aqui esse carbono tem um OH.
Esta não Ácido fenilacético
A hidrólise não remove o grupo OH; perdê-lo exigiria uma redução à parte.
Esta não Ácido benzoico
O ácido benzoico tem um carbono a menos; o carbono do cianeto é mantido como o carbono do CO2H, então a cadeia fica maior que a do benzaldeído.
Solução explicada
Ácido aquoso a quente hidrolisa uma nitrila até o ácido carboxílico: o C≡N é protonado, a água se adiciona formando uma amida, e a amida é hidrolisada ao ácido com perda de NH4⁺. O OH do carbono vizinho não é afetado, então o produto é o α-hidroxiácido ácido 2-hidroxi-2-fenilacético (ácido mandélico). Formar a cianidrina e depois hidrolisá-la acrescenta um carbono e transforma um aldeído em α-hidroxiácido.
O que você vai praticar
Preveja que a hidrólise ácida converte a nitrila de uma cianidrina em ácido carboxílico enquanto o OH permanece, fornecendo um α-hidroxiácido.
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