Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Diagnose a failed Grignard
Condições: A student mixed PhMgBr, acetone and aqueous HCl together at the start, then stirred.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A student added PhMgBr, acetone and aqueous HCl to the flask at the same time and isolated mostly benzene. What went wrong?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The acid protonated the Grignard to benzene before it could add; acid must be added after the addition step
Correct: proton transfer from water/H3O⁺ is far faster than carbonyl addition.
Esta não HCl reacted with acetone to form a chlorohydrin that blocked the reaction
Acetone does not form a chlorohydrin with HCl; the Grignard was destroyed first.
Esta não Acid makes the carbonyl more electrophilic, so the reaction went too fast and over-added
Acid activation is irrelevant when the nucleophile has been protonated away.
Esta não Acetone is a poor electrophile for Grignard reagents
Ketones react readily with Grignard reagents under dry conditions.
Solução explicada
PhMgBr is a very strong base (conjugate acid benzene, pKa ≈ 43). Water and H3O⁺ protonate it instantly to benzene before it can attack the carbonyl. The acid workup must come as a separate, second step, after the alkoxide has formed, to protonate it to 2-phenylpropan-2-ol.
O que você vai praticar
Explain why acid must be added only after the Grignard addition is complete.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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