Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Formate ester plus two Grignards
Condições: Ethyl formate, 2 equiv PhMgBr in ether; then aqueous NH4Cl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms from ethyl formate and two equivalents of PhMgBr after workup?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Diphenylmethanol
Two phenyls add to the formate carbon, which keeps its H: a secondary alcohol.
Esta não Triphenylmethanol
Would need a third phenyl in place of the formate H; only esters of other acids (e.g. benzoates) give three aryls.
Esta não Benzaldehyde
The intermediate aldehyde does not survive: it is more reactive than the ester and is attacked by the second equivalent.
Esta não 1-Phenylpropan-1-ol
The ethoxy group leaves; its ethyl never ends up bonded to the carbinol carbon.
Solução explicada
The first PhMgBr adds to the ester C=O; the tetrahedral alkoxide expels ethoxide, giving benzaldehyde. The aldehyde is more reactive than the ester and immediately takes the second PhMgBr. Workup protonates the alkoxide: (C6H5)2CHOH. Because the formate carbon carries an H, the product is secondary, not tertiary.
O que você vai praticar
Predict the secondary alcohol formed when a formate ester reacts with two equivalents of a Grignard reagent.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas