Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Estiramento C=O no IV: pentan-2-ona ou butanoato de metila?
Condições: Two unlabelled liquids are pentan-2-one and methyl butanoate. Sample A: strong IR band at 1715 cm⁻¹. Sample B: strong band at 1738 cm⁻¹ and strong bands at 1250–1170 cm⁻¹.
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A amostra A apresenta uma banda C=O forte em 1715 cm⁻¹; a amostra B apresenta uma em 1738 cm⁻¹, além de bandas fortes em 1250–1170 cm⁻¹. Qual atribuição está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A é a pentan-2-ona; B é o butanoato de metila
Correto: 1715 cm⁻¹ é uma C=O típica de cetona, e 1738 cm⁻¹ com bandas C–O fortes indica um éster.
Esta não A é o butanoato de metila; B é a pentan-2-ona
Invertido: as bandas C=O de éster ficam cerca de 20 cm⁻¹ acima das de cetona, e uma cetona não tem estiramento C–O forte.
Esta não Ambas são cetonas; a banda em 1738 cm⁻¹ é de uma cetona conjugada com C=C
A conjugação abaixa o estiramento C=O (para cerca de 1685 cm⁻¹), não o eleva, e nenhum dos dois líquidos é conjugado.
Esta não Não é possível distingui-las por IV, pois ambas contêm C=O
A posição da C=O (1715 contra cerca de 1740 cm⁻¹) e as bandas C–O fortes as distinguem claramente.
Solução explicada
Uma cetona acíclica saturada absorve perto de 1715 cm⁻¹. Em um éster, o oxigênio alcóxi eletronegativo retira mais densidade eletrônica do carbono da carbonila por efeito indutivo do que seu par isolado doa por ressonância, o que fortalece a ligação C=O e eleva o estiramento para cerca de 1735–1750 cm⁻¹. O éster também mostra estiramentos C–O fortes entre 1300 e 1000 cm⁻¹. Portanto, A é a pentan-2-ona e B é o butanoato de metila.
O que você vai praticar
Use a frequência de estiramento C=O para distinguir um éster saturado (cerca de 1735 cm⁻¹) de uma cetona saturada (cerca de 1715 cm⁻¹).
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