Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Rank carbonyl electrophilicity
Condições: Approximate hydration constants in water at 25 °C: methanal 2 × 10³, ethanal 1, acetone 1 × 10⁻³. Acetophenone (methyl phenyl ketone) is also compared.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the compounds from the least to the most extensively hydrated.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least hydrated a most hydrated
- acetophenone
A ketone whose C=O is also conjugated with the benzene ring; conjugation is lost on addition, so hydration is even less favourable than for acetone.
- acetone
Two methyl groups donate electron density and crowd the tetrahedral hydrate: K ≈ 1 × 10⁻³.
- ethanal
Only one alkyl group: K ≈ 1, about half hydrated.
- methanal
No alkyl groups at all: K ≈ 2 × 10³, almost entirely hydrated.
Solução explicada
Each alkyl group on the carbonyl carbon donates electron density and adds steric crowding in the tetrahedral adduct, and conjugation with an aryl ring stabilises the C=O further. Reactivity toward nucleophiles follows the same order: methanal > ethanal > acetone > acetophenone.
O que você vai praticar
Rank aldehydes and ketones by how readily they undergo nucleophilic addition, using hydration as the measure.
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