Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Which ketone resists cyanohydrin formation?
Condições: Each carbonyl compound is treated with HCN and a catalytic amount of NaCN in aqueous ethanol at 25 °C and allowed to reach equilibrium.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which compound gives the least cyanohydrin at equilibrium?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta benzophenone, Ph₂C=O
Two phenyl groups conjugate with the C=O, and that stabilisation is lost on addition; they also crowd the tetrahedral product. The equilibrium lies far toward the ketone.
Esta não propanal, CH₃CH₂CHO
An aldehyde with one small alkyl group forms its cyanohydrin almost completely.
Esta não acetone, (CH₃)₂C=O
Acetone cyanohydrin forms readily and is made industrially this way; small methyl groups do not prevent addition.
Esta não cyclohexanone
Cyclohexanone forms its cyanohydrin very favourably, even more so than acetone: the sp² ring carbon brings some torsional strain into the ring, and addition relieves it by giving a fully staggered chair.
Solução explicada
Addition converts a planar sp² carbon into a crowded sp³ carbon and destroys any conjugation with the C=O. Aldehydes and small ketones tolerate this; a diaryl ketone such as benzophenone loses two conjugating aryl groups and gains severe crowding, so its cyanohydrin equilibrium is unfavourable.
O que você vai praticar
Compare the position of cyanohydrin equilibria for aldehydes and ketones from steric and conjugation effects.
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