Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Rank the hydride reagents
Condições: Compare sodium triacetoxyborohydride, sodium borohydride and lithium aluminium hydride as reducing agents for carbonyl compounds under their usual conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the reagents from the weakest to the strongest hydride donor.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de weakest hydride donor a strongest hydride donor
- NaBH(OAc)₃
Three electron-withdrawing acetate groups on boron make the B–H bond a poor donor: it reduces aldehydes and iminium ions, ketones only slowly.
- NaBH₄
Reduces aldehydes and ketones readily in alcohol solvents but normally leaves esters, acids and amides untouched.
- LiAlH₄
Aluminium is less electronegative than boron, so the Al–H bond is more polar and more hydridic: it also reduces esters, acids and amides, and reacts violently with water.
Solução explicada
Substituents that withdraw electrons from boron weaken it as a hydride donor (NaBH(OAc)₃ < NaBH₄), and replacing boron by the more electropositive aluminium gives a much stronger donor (LiAlH₄).
O que você vai praticar
Order three common hydride reagents by their strength as hydride donors toward carbonyl groups.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas