Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Hidratação da hexafluoroacetona a hexafluoropropano-2,2-diol
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A água se adiciona ao carbono da carbonila
Os dois grupos trifluorometila retiram densidade eletrônica do carbono da carbonila por efeito indutivo, tornando-o muito mais eletrofílico que o carbono da carbonila da acetona. Até a água neutra é nucleofílica o bastante para se adicionar: um par isolado do oxigênio forma a ligação C–O e o par π C=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água ataca o carbono da carbonila, muito pobre em elétrons.
- O par π C=O se desloca para o oxigênio da carbonila, que fica com carga negativa.
Uma segunda água remove o próton do oxônio
O oxigênio adicionado agora tem carga positiva. Uma segunda molécula de água do solvente captura seu próton, formando hidrônio; o próton não consegue saltar diretamente para o oxigênio do alcóxido vizinho, então a água faz o revezamento.
As setas curvas
- Um par isolado da água do solvente captura o próton do oxigênio positivo.
- O par O–H fica no oxigênio adicionado, que se torna um OH neutro.
O hidrônio protona o alcóxido
O oxigênio do alcóxido captura o próton do hidrônio, formando o diol geminal neutro e regenerando a água. Os grupos CF3, retiradores de elétrons, também estabilizam o diol, então o equilíbrio fica bem deslocado para o lado do hidrato.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura o próton do hidrônio.
- O par O–H fica no oxigênio, regenerando a água.
Hexafluoropropano-2,2-diol
O hexafluoropropano-2,2-diol é um diol geminal em equilíbrio com hexafluoroacetona e água. Para a acetona, o hidrato é uma espécie minoritária (K cerca de 10⁻³), mas aqui a carbonila pobre em elétrons faz o hidrato predominar (K cerca de 10⁶), a ponto de ele poder ser isolado.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de água à hexafluoroacetona e as transferências de próton mediadas pela água que formam o diol geminal hexafluoropropano-2,2-diol, e explique por que esse hidrato é favorecido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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