Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Hydride equivalents for a keto ester
Condições: Methyl 4-oxopentanoate, excess LiAlH4 in THF, then aqueous workup to pentane-1,4-diol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many hydride (H⁻) equivalents are consumed per molecule of methyl 4-oxopentanoate when LiAlH4 reduces it fully to pentane-1,4-diol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 2: One hydride per carbonyl ignores that the ester passes through an aldehyde that takes a second hydride.
- Se você obteve 4: Four is the number of hydrides on one AlH4⁻ ion, not the number consumed here.
Solução explicada
The ketone takes one hydride to become the secondary alcohol. The ester takes two: the first adds and expels methoxide to give an aldehyde, which is more reactive than the ester and takes a second hydride to give the primary alcohol. 1 + 2 = 3 hydrides.
O que você vai praticar
Count the hydride equivalents LiAlH4 delivers to a molecule with a ketone and an ester.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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