Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Stabilised ylide geometry
Condições: Benzaldehyde + Ph3P=CHCO2Et, toluene, reflux.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Benzaldehyde reacts with the stabilised ylide Ph3P=CHCO2Et. Which alkene geometry dominates?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Mainly E
Reversible addition lets the intermediates equilibrate to the trans arrangement: E-alkene.
Esta não Mainly Z
Z selectivity is typical of unstabilised (alkyl) ylides under salt-free conditions.
Esta não A 1:1 E/Z mixture
Stabilised ylides are strongly E-selective, not unselective.
Esta não No alkene; the ylide only deprotonates the aldehyde
Benzaldehyde has no α-H; the stabilised ylide performs a normal Wittig reaction with aldehydes.
Solução explicada
The ester delocalises the ylide's negative charge, so the first addition is slow and reversible. The system equilibrates to the less hindered anti oxaphosphetane, in which the phenyl and ester groups are trans, giving mainly ethyl (E)-cinnamate. Unstabilised alkyl ylides react fast and irreversibly and favour Z.
O que você vai praticar
Predict the alkene geometry from a Wittig reaction with a stabilised ylide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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