Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Conte as rotas de Grignard para o 2-metilbutan-2-ol
Condições: Each route uses one Grignard reagent (one or two equivalents) and one carbonyl compound (aldehyde, ketone or ester), then aqueous workup. Esters that differ only in the alkoxy group count as one route.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantas combinações distintas de reagente de Grignard e composto carbonílico fornecem o 2-metilbutan-2-ol, (CH3)2C(OH)CH2CH3, após tratamento aquoso?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 2: Dois conta apenas as desconexões via cetona e deixa de fora a rota via éster, em que dois equivalentes de MeMgBr fornecem as duas metilas.
- Se você obteve 4: Quatro conta as duas desconexões de metila separadamente, mas elas levam aos mesmos reagentes (MeMgBr + butan-2-ona); ou inclui uma rota via éster com etila, que daria dois grupos etila.
Solução explicada
O carbono carbinólico tem dois grupos metila e um grupo etila. Desconecte uma ligação de cada vez: retirando uma metila → MeMgBr + butan-2-ona; retirando a etila → EtMgBr + acetona. Retirar qualquer uma das metilas dá o mesmo par, então isso conta uma vez só. Um éster adiciona dois grupos iguais, então as duas metilas podem vir de 2 MeMgBr + um éster do ácido propanoico (por exemplo, propanoato de etila). Uma rota via éster com EtMgBr colocaria dois grupos etila no carbono carbinólico. Total: 3.
O que você vai praticar
Conte os pares distintos de reagente de Grignard e composto carbonílico que constroem o álcool terciário 2-metilbutan-2-ol, incluindo a rota via éster que adiciona dois grupos iguais.
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