Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Wittig methylenation of benzophenone
Condições: Ph3P=CH2 (1.2 equiv, preformed from Ph3P+CH3 Br− and n-BuLi in THF, 0 °C); then benzophenone (1.0 equiv), THF, 25 °C to reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The ylide and the ketone form an oxaphosphetane
The nucleophilic ylide carbon bonds to the carbonyl carbon while the C=O π pair forms an O–P bond. Both bonds form together, giving a four-membered ring containing C, C, O and P.
As setas curvas
- The ylide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair forms the new O–P bond.
What drives the collapse?
The oxaphosphetane breaks so that phosphorus ends up doubly bonded to oxygen; the P=O bond is one of the strongest double bonds in organic chemistry.
The oxaphosphetane collapses
In a concerted cycloreversion the C–P bond becomes the new C=C π bond and the C–O bond becomes the P=O π bond.
As setas curvas
- The C–P pair becomes the new C=C π bond.
- The C–O pair becomes the P=O π bond.
1,1-Diphenylethene and triphenylphosphine oxide
The carbonyl oxygen of benzophenone has been exchanged for the CH2 of the ylide; the new C=C sits exactly where the C=O was.
O que você vai praticar
Draw the formation of the oxaphosphetane from methylenetriphenylphosphorane and benzophenone and its collapse to 1,1-diphenylethene and triphenylphosphine oxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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