Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
The one-carbon oxidation ladder
Condições: Each compound contains a single carbon. Assign H as +1 and O as −2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the compounds from the most reduced carbon to the most oxidised carbon.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de most reduced carbon a most oxidised carbon
- methane
Four C–H bonds: oxidation state −4.
- methanol
Three C–H and one C–O bond: −2 (alcohol level).
- formaldehyde
Two C–H bonds and a C=O: 0 (aldehyde level).
- formic acid
One C–H and three bonds to oxygen: +2 (carboxylic acid level).
- carbon dioxide
Four bonds to oxygen: +4, fully oxidised.
Solução explicada
Each step up the ladder replaces a C–H bond with a C–O bond and raises the oxidation state by 2. Moving up (alcohol → aldehyde → acid) needs an oxidant such as PCC or Jones reagent; moving down needs a hydride reductant such as NaBH₄ or LiAlH₄.
O que você vai praticar
Rank one-carbon compounds by the oxidation state of carbon to see which interconversions need an oxidant or a reductant.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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