Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Benzoic acid to benzaldehyde
Condições: Benzoic acid (shown) is to be converted into benzaldehyde using common undergraduate reagents.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence gives benzaldehyde?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta LiAlH₄ in ether, then H₃O⁺; then PCC in CH₂Cl₂
LiAlH₄ reduces the acid all the way to benzyl alcohol, because the aldehyde formed on the way is reduced faster than the acid; PCC then oxidises the primary alcohol only as far as the aldehyde.
Esta não NaBH₄ in methanol
NaBH₄ does not reduce carboxylic acids; the acid just protonates and destroys some of the reagent.
Esta não LiAlH₄ in ether, then H₃O⁺; then Jones reagent
Jones reagent oxidises benzyl alcohol through the aldehyde back to benzoic acid, undoing the first step.
Esta não H₂, Pd/C, ethanol, 1 atm
Catalytic hydrogenation under these conditions does not reduce a carboxylic acid group.
Solução explicada
The aldehyde sits between the acid and the alcohol on the oxidation ladder. LiAlH₄ cannot be stopped at the aldehyde, so reduce fully to the primary alcohol and then oxidise back up one level with PCC, which does not continue to the acid.
O que você vai praticar
Plan a reduce-then-reoxidise sequence when no single common reagent stops at the needed oxidation level.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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