Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Grignard on formaldehyde
Condições: 1) cyclohexylmagnesium bromide, HCHO, Et2O; 2) H3O⁺
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What forms when cyclohexylmagnesium bromide reacts with formaldehyde, then acid workup?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclohexylmethanol (a primary alcohol)
Correct: R–CH2–OH.
Esta não Cyclohexanol
That would need an oxygen on the ring carbon; the new carbon comes from HCHO.
Esta não 1-Methylcyclohexanol
A tertiary alcohol needs a ketone; formaldehyde gives a primary alcohol.
Esta não Cyclohexanecarboxylic acid
Acids come from Grignard + CO2, not formaldehyde.
Solução explicada
Formaldehyde has two H on the carbonyl carbon, so adding the cyclohexyl group gives RCH2O⁻ and, after workup, cyclohexylmethanol: a primary alcohol one carbon longer than the Grignard.
O que você vai praticar
Predict the alcohol from a Grignard reagent and formaldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas