Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Electrocyclic ring opening of 3,4-dimethylcyclobutene
Condições: cis-3,4-Dimethylcyclobut-1-ene, gas phase, 180 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted ring opening
The σ bond between the two methyl-bearing carbons is weakened by four-membered-ring strain. Its electrons become a new π bond to one alkene carbon while the original ring π bond shifts to the other methyl-bearing carbon, opening the ring to a conjugated diene.
As setas curvas
- The breaking ring σ pair becomes a C=C π bond at one methyl-bearing carbon.
- The ring π bond shifts to the other methyl-bearing carbon.
Which rotation?
Four electrons (4n) react conrotatorily under heat, so cis-3,4-dimethylcyclobutene gives (2E,4Z)-hexa-2,4-diene.
(2E,4Z)-Hexa-2,4-diene
The four ring carbons are now a conjugated diene with a methyl at each end; relief of the cyclobutene ring strain makes the opening downhill despite trading a σ bond for a π bond.
O que você vai praticar
Draw the two arrows that open cis-3,4-dimethylcyclobutene to hexa-2,4-diene and decide whether the opening is conrotatory or disrotatory.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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